Peu après avoir commencé ses études à Pittsburgh, en Pennsylvanie, Mac Miller décide de se lancer dans le hip-hop. Cela veut dire ne pas pratiquer de sports compétitifs ou manger trop de gâteries lors de fêtes excessives. Au lieu de cela, il passe la majorité de son temps à raffiner ses compositions et ses compétences en tant que musicien et rappeur. Cette période pendant laquelle Miller se concentre sur la stimulation de son talent porte ses fruits lorsqu'il passe le cap des 18 ans et décroche un contrat avec Rostrum Records, un label de hip-hop célèbre pour avoir découvert Wiz Khalifa. Doté d'un style vocal unique et naturellement doué avec les mots, Miller sort alors plusieurs singles en 2010 et un album longue durée en 2011, considéré par certains connaisseurs de la scène du rap de la Côte Est comme l'un des meilleurs albums de hip-hop de l'année.
